磷酸特地唑胺的合成新方法

应用化学, 2015, 32(11): 1240-1245. doi: 10.11944/j.issn.1000-0518.2015.11.150081

磷酸特地唑胺的合成新方法

朱益忠 ^1, , 张喜全 ^2, , 刘飞 ^3, , 顾红梅 ^4,

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基金项目: 江苏省博士后基金(1101152C)Supported by Jiangsu Postdoctoral Grant(1101152C)

关键词： (5R)-(溴氟苯基)羟甲基噁唑烷酮硼化物 , 溴-(甲基-2H-四唑基)吡啶 , 二苄基N,N-二异丙基亚磷酰胺 , 磷酸特地唑胺

A New Synthetic Route Toward Tedizolid Phosphate

Keywords： borides of (5R)-(bromo-fluorophenyl)-(hydroxymethyl)-oxazolidin-one , bromo-(methyl-2H-tetrazol-yl) pyridine , dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite , tedizolid phosphate

以(5R)-3-(4-溴-3-氟苯基)-5-羟甲基噁唑烷-2-酮为起始原料,在[PdCl2 (dppf)]·CH2 Cl2催化下与联硼酸频那醇酯反应得到硼化物,继而与5-溴-2-(2-甲基-2H-四唑-5-基)吡啶进行Suzuki反应得到特地唑胺,收率82.9％.分别考察了催化体系对硼化反应和Suzuki反应的影响,确定了较佳的反应条件.特地唑胺与二苄基N,N-二异丙基亚磷酰胺反应得到二苄基保护的磷酸特地唑胺,随后经Pd/C脱苄得到磷酸特地唑胺,总收率66.2％.

参考文献

[1]	徐晓刚;汪复(审校).一种抗革兰阳性菌感染的新型口恶唑烷酮类抗菌药物--泰地唑胺[J].中国感染与化疗杂志,2014(5):455-459.
[2]	Im WB;Park JY;Choi SH;Finn J;Yoon SH.Discovery of torezolid as a novel 5-hydroxymethyl-oxazolidinone antibacterial agent.[J].European Journal of Medicinal Chemistry: Chimie Therapeutique,20114(4):1027-1039.
[3]	Jo YW;Im WB;Rhee JK;Shim MJ;Kim WB;Choi EC.Synthesis and antibacterial activity of oxazolidinones containing pyridine substituted with heteroaromatic ring.[J].Bioorganic and medicinal chemistry,200422(22):5909-5915.

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