含芳氧乙酰基和间-三氟甲基苯基的双酰胺化合物的合成及其除草活性

应用化学, 2016, 33(6): 668-676. doi: 10.11944/j.issn.1000-0518.2016.06.150322

含芳氧乙酰基和间-三氟甲基苯基的双酰胺化合物的合成及其除草活性

1.华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室,化学学院武汉,430079

2.华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室,化学学院武汉,430079

3.华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室,化学学院武汉,430079

4.华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室,化学学院武汉,430079

基金项目: the Self-Determined Research Funds of CCNU from the Colleges' Basic Research and Operation of MOE(CCNU14A02007) 国家自然科学基金(21342004) the National Natural Science Foundation of China(21342004) 中央高校自主科研业务费(CCNU14A02007)

关键词：双酰胺 , 取代苯氧乙酸 , 八氢番茄红素脱氢酶抑制剂 , Ugi反应 , 除草活性

Synthesis of Diamides Containing of 2-Aryloxyacetyl and meta-Trifluoromethylphenyl Moieties and Their Herbicidal Activity

Keywords： diamide , aryloxy acetic acid , phytoene desaturase inhibitor , Ugi reaction , herbicidal activity

通过组合不同除草作用机制的活性基团,采用芳氧乙酸为酸组分的Ugi四组分反应合成了一系列芳氧乙酰基和间三氟甲基苯基片段的双酰胺化合物3a～3v,采用IR、1H NMR、EI-MS和元素分析等技术手段对其结构进行了表征.温室盆栽测试结果表明,部分目标化合物对油菜、反枝苋、稗草和马唐表现出中等至良好的除草活性,如化合物3r在温室盆栽时,在1.5 kg/ha剂量下,在苗前处理时对反枝苋和马唐显示出100％的抑制活性;在苗后处理时对马唐显示出100％的抑制活性.初步探讨了目标化合物的构效关系.

参考文献

[1]	Ryuta Ohno;Maho Nagaoka;Kenji Hirai.Synthesis and insecticidal activity of novel 1-alkyl-3-sulfonyloxypyrazole-4-carboxamide derivatives[J].Journal of pesticide science,20101(1):15-22.
[2]	D?mling, A.;Wang, W.;Wang, K..Chemistry and biology of multicomponent reactions[J].Chemical Reviews,20126(6):3083-3135.
[3]	Xiang Zuo;Na Mi;Zhijin Fan.Synthesis of 4-Methyl-1,2,3-thiadiazole Derivatives via Ugi Reaction and Their Biological Activities[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,20105(5):2755-2762.
[4]	胡汉宁;黎安玲;张瀚匀;石德清.利用Ugi反应合成2-{N-（3-三氟甲基苯基）-[3-（三氟甲基）苯甲酰、2-（取代苯氧）丙酰、2-（4,6-二甲氧基-嘧啶-2-氧基）苯甲酰]-氨基}-取代苯乙酰环己胺及其除草活性评价[J].有机化学,2015(10):2162-2167.
[5]	CHEN Xiao-Bao;SHI De-Qing;ZHU Xiao-Fei.Synthesis, Crystal Structure and Biological Activities of O, O-Dialkyl α-[1-(2-Chlorothiazol-5-ylmethyl)-5-methyl1H-1, 2, 3-triazol-4-ylcarbonyloxy]alkylphosphonates[J].中国化学（英文版）,2007(12):1854-1858.
[6]	Yu-Xiu Liu;DENG-GUO WEI;YE-RONG ZHU.Synthesis,Herbicidal Activities,and 3D-QSAR of 2-Cyanoacrylates Containing Aromatic Methylamine Moieties[J].Journal of Agricultural and Food Chemistry,20081(1):204-212.

上一张下一张

计量

下载量()
访问量()

作者相关

文章评分

您的评分：
1

0%
2

0%
3

0%
4

0%
5

0%

材料期刊网