9,9-二[4-(4-羧基苯氧基)苯基]呫吨的合成

应用化学, 2010, 27(12): 1478-1480. doi: 10.3724/SP.J.1095.2010.00059

9,9-二[4-(4-羧基苯氧基)苯基]呫吨的合成

付桂云 ^1, , 魏梅红 ^2, , 盛寿日 ^3, , 姜建文 ^4,

1.江西师范大学化学化工学院,南昌,330022

2.江西师范大学化学化工学院,南昌,330022

3.江西师范大学化学化工学院,南昌,330022

4.江西师范大学化学化工学院,南昌,330022

基金项目: 国家自然科学基金(20664001)

关键词：二[(羧基苯氧基)苯基]呫吨 , 二(羟基苯基)呫吨 , 甲基碘苯 , Ullmann反应 , 氧化反应

Synthesis of 9,9-Bis[4-(4-carboxyphenoxy)phenyl]xanthene

在碘化亚铜、四丁基溴化铵和磷酸钾存在下,9,9-二(4-羟基苯基)呫吨(1)和4-甲基碘苯(2)于N,N-二甲基甲酰胺溶剂中发生Ullmann偶联反应,加热回流反应24 h,以95%的产率合成了中间体--9,9-二[4-(4-甲基苯氧基)苯基]呫吨(3),继而加入催化量的N-溴代丁二酰亚胺并在光照条件下,将中间体3氧化得到一种新型芳香族二羧酸--9,9-二[4-(4-羧基苯氧基)苯基]呫吨(4),其产率为84%,二步反应总收率为79.8%. 目标化合物4经1H NMR、13C NMR、IR和元素分析测试技术确定了其结构. 该法具有原料易得,操作简单,反应条件温和,收率高等优点.

参考文献

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9,9-二[4-(4-羧基苯氧基)苯基]呫吨的合成

Synthesis of 9,9-Bis[4-(4-carboxyphenoxy)phenyl]xanthene

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