2-卤乙基-2-(6′-甲氧基-2′-萘基)-4-甲基-1,3-二氧杂环戊烷重排合成外消旋体萘普生

应用化学, 2002, 19(2): 149-152. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2002.02.011

2-卤乙基-2-(6′-甲氧基-2′-萘基)-4-甲基-1,3-二氧杂环戊烷重排合成外消旋体萘普生

胡艾希 ^1, , 袁帅 ^2, , 王存嫦 ^3, , 曹声春 ^4,

1.湖南大学化学化工学院,长沙,410082

2.湖南大学化学化工学院,长沙,410082

3.郴州师范专科学校化学系,郴州

4.湖南大学化学化工学院,长沙,410082

基金项目: 湖南省科技厅科研项目(02-962-01-5)

关键词：萘普生 , 重排 , 卤乙基甲氧基萘基甲基二氧杂环戊烷 , 卤化铜 , 丙二醇

Synthesis of dl-Naproxen via Rearrangement of 2-Haloethyl-2-(6′-methoxy-2′-naphthyl)-4-methyl-1,3-dioxolane

以溴化铜或氯化铜为卤化剂,6-甲氧基-2-丙酰基萘经羰基α-卤化、1,2-丙二醇缩酮化、醋酸锌或氧化锌催化重排和水解等反应合成外消旋体萘普生,总收率为85%～90.4%(以6-甲氧基-2-丙酰基萘计)."一锅法" 重排合成外消旋体萘普生,不需分离中间体,操作简便、收率高.以氯化铜为卤化剂、氧化锌为催化剂的重排合成工艺较佳.

参考文献

[1]	Castro N.AINE[J],1998,2(3):125
[2]	Giordano C,Castaldi G,Uggeri F.Angew Chem[J],1984,96(6):419
[3]	HU Ai-Xi(胡艾希),GUO Can-Cheng(郭灿城),FAN Guo-Zhi(范国枝).Acta Chim Sinica(化学学报)[J],2000,58(1):100
[4]	HU Ai-Xi(胡艾希),XIE Bing(谢冰).Chin J Pharmaceuticals(中国医药工业杂志)[J],1995,26(5):193
[5]	HU Ai-Xi(胡艾希),DONG Xian-Ming(董先明),CAO Sheng-Chun(曹声春),et al.Acta pharmaceutica Sinica(药学学报)[J],2000,35(11):818
[6]	HU Ai-Xi(胡艾希).Chemistry(化学通报)[J],1993,(1):53
[7]	HU Ai-Xi(胡艾希),DONG Xian-Ming(董先明),LU** Zhen-Yu(吕震宇),et al.Chin J Appl Chem(应用化学)[J],2000,17(1):90
[8]	Anderson B,Murphy D L,Olson R.Syn Commun[J],2000,30(12):2 091
[9]	Eguchi H,Kawaguchi H,Yoshinaga S,et al.Bull Chem Soc Jpn[J],1994,67:1 921
[10]	HU Ai-Xi(胡艾希),DONG Xian-Ming(董先明),CAO Sheng-Chun(曹声春),et al.Chin J Medicinal Chem(中国药物化学杂志)[J],2001,11(2):102
[11]	HU Ai-Xi(胡艾希),ZHOU Hong-Wei(周宏伟),WEN Yao-Zhi(文耀智),et al.Fine Chemicals(精细化工)[J],2001,18(2):80
[12]	Yu J H,Hu Y L,Huang O B,et al.Syn Commun[J],1999,29(15):2 567
[13]	Wang B,Ma H Z.Syn Commun[J],2001,31(7):1 047

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