分子树拓扑指数与羧酸化合物pKa值的定量构效关系

应用化学, 2004, 21(5): 469-474. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2004.05.009

分子树拓扑指数与羧酸化合物pKa值的定量构效关系

冯长君 ^1, , 王超 ^2, , 杨伟华 ^3,

1.徐州师范大学化学系,徐州,221116

2.徐州师范大学化学系,徐州,221116

3.徐州师范大学化学系,徐州,221116

基金项目: 江苏省教育厅青蓝工程项目江苏省高校自然科学基金(02KJB150008)

关键词：分子树 , 拓扑指数 , 羧酸化合物 , 酸性强度 , 定量构效关系

The Quantitative Structure-Property Relationships Between the Topological Indices of Molecular Tree and pKa Values of Carboxylic Acids

基于Randic的碳原子支化度(δi)提出非氢原子的酸性点价(δai),由δai建构分子树拓扑指数(mF)及其分支指数:树干指数(mFc)、树叶指数(mFx),用0Fx、0Fc、1Fc及新提出的xp、L、x′、I等12种结构参数与38种羧酸化合物的酸性强度(pKa)关联;用最佳变量子集算法拟合的最佳七元回归方程为:pKa =11.409 33-1.243 270Fx-0.617 230Fc+0.097 001Fc-0.982 00xp+1.283 71L-0.200 47x′-0.862 10I,R=0.987 1,S=0.168. 模型经Jackknife法检验,结果表明,相关系数呈正态分布,具有总体稳健性. 建立pKa的十二元回归模型,其R=0.988 6,平均误差为0.116,优于文献的分子力学方法(CoMFA)的分析结果(其R=0.988,平均误差为0.121).

参考文献

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