以3,4-二羟基-2,5-呋喃二甲酸或其二甲酯为原料,与手性氨基醇直接缩合,经一步反应合成了3个3,4-二羟基-2,5-双-[2′-(4-′-取代(口恶)唑啉)]呋喃化合物,产率为90%～94%,其结构经1 H NMR谱、IR谱、MS谱和元素分析测试技术得到确证;并应用这些手性双(口恶)唑啉配体,初步探讨了β-萘乙酮在KBH4或NaBH4作用下的不对称还原反应. 结果表明,以环己烷作溶剂,采用n(配体): n(还原剂): n(β-萘乙酮)=0.04:1.6:1在0 ℃下反应72 h,产物的ee值高达83.2%,且(口恶)唑啉环上4位取代基为苄基的呋喃类双(口恶)唑啉,其对映选择性优于取代基为乙基的同类配体.
参考文献
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