高荧光量子效率三亚吡嗪衍生物的合成与性能

应用化学, 2007, 24(4): 365-369. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.001

高荧光量子效率三亚吡嗪衍生物的合成与性能

高保祥 ^1, , 王明 ^2, , 程延祥 ^3, , 王利祥 ^4, , 景遐斌 ^5, , 王佛松 ^6,

1.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022;中国科学院研究生院,北京

2.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022;中国科学院研究生院,北京

3.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022

4.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022

5.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022

6.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022

基金项目: 国家重点基础研究发展计划(973计划)(2002CB613X01)

关键词：三亚吡嗪 , 荧光量子效率 , 能带结构 , 合成

Synthesis and Properties of Hexaazatriphenylene Derivatives with High Fluorescence Quantum Yields

通过邻苯二胺衍生物和八水合环己六酮反应,设计合成了一系列三亚吡嗪稠环化合物.通过紫外-可见吸收光谱、荧光光谱和电化学循环伏安法测试技术考察了芳香取代基对这类分子的光谱性质和能带结构的影响.结果发现,芴和甲氧基苯芳香基团的引入使三亚吡嗪化合物的接收电子能力显著提高,LUMO能级从化合物1 a的-3.50 eV降低到化合物1 b的-3.68 eV和化合物1 c的-3.66eV,并伴随着吸收光谱和荧光光谱的显著红移,最大吸收和发射峰从化合物1 a的413和432 nm红移到化合物1 b的460和543 nm以及化合物1 c的479和552 nm.同时,大尺寸芳香取代基的引入有效抑制了由于分子聚集而引起的荧光淬灭,使三亚吡嗪化合物的荧光量子效率从化合物1 a的0.23提高到化合物1 b的0.81和化合物1 c的0.87.

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