1-乙基-4-氧-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸的合成

应用化学, 2007, 24(4): 461-464. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.022

1-乙基-4-氧-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸的合成

夏明珠 ^1, , 王风云 ^2, , 杨廷海 ^3, , 雷武 ^4,

1.南京理工大学工业化学研究所,南京,210094

2.南京理工大学工业化学研究所,南京,210094

3.南京大学化工学院,南京

4.南京理工大学工业化学研究所,南京,210094

关键词：乙基氧甲基萘啶羧酸 , 缩合反应 , 成环反应 , 乙基化反应 , 水解反应 , 光谱特征

The Synthesize of 1-Ethyl-4-Oxy-7-Methyl-1,8-Naphththyridine-3- Carboxylic Acid

采用2-氨基-6-甲基吡啶和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯为原料进行缩合反应,在2种原料的摩尔比为1:1.3,反应时间45 min,反应温度130℃的优化条件下得到收率为96%的N-(6-甲基吡啶-2-基)-胺基亚甲基丙二酸二乙酯.在250℃的反应温度下,分别以二苯醚、石蜡油和邻苯二甲酸二乙酯为热载体进行成环反应,得到4-氧-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯的收率分别为88.6%、56.3%和61.2%,确定二苯醚为最佳热载体,并发现反应温度对产率的影响最大,原料配比次之,反应时间基本无影响.用碘乙烷、磷酸三乙酯和碳酸二乙酯作乙基化试剂,并在碱性条件下水解酸化,得到1-乙基-4-氧-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸目标产物,产率分别为92.6%、90.7%和81.2%.研究了每步产物合成的影响因素,比较了采用碳酸二乙酯作乙基化试剂的优缺点.对每步产物进行了光谱表征,并从质谱图对其碎片做了分析.

参考文献

[1]	Edmon D,Rocher R,Pisson C,Chenault J.Bioorg Med Chem Lett[J],2000,10(16):1 831
[2]	Yeong-Sang K,Kwan M K,Rita S,Kuderna J G.J Inorg Biochem[J],2001,7:157
[3]	Plisson C,Chenault J.J Heterocyclic Chem[J],2001,38:467
[4]	Fonseca D,Falcao L.Rew Port Farm[J],1978,28(1):7
[5]	Demidova K D,Kazakova V V,Kudryashova T I,Tisler M.Med Prom SSSR[J],1966,20 (6):18
[6]	Grubb P E.Anal Profiles Drug Substance[J],1979,8:371
[7]	YANG Ting-Hai(杨廷海).硕士学位论文(Master Dissertation).Nanjing(南京):Nanjing University of Science & Technology(南京理工大学),2005
[8]	ZHAO Lin-Xiang(赵临襄).Pharmaceutical Chemistry Technology(化学制药工艺学)[M].Beijing(北京):China Medicine Science & Technology Publishing House(中国医药科技出版社),2003

上一张下一张

计量

下载量()
访问量()

作者相关

文章评分

您的评分：
1

0%
2

0%
3

0%
4

0%
5

0%

材料期刊网