9,9'-(1,4-亚苯基)十四氢-二-吖啶-1,1',8,8'-四酮缩双季戊四醇的合成

应用化学, 2007, 24(6): 619-622. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2007.06.004

9,9'-(1,4-亚苯基)十四氢-二-吖啶-1,1',8,8'-四酮缩双季戊四醇的合成

梁娅 ^1, , 刘秀明 ^2, , 陈苏战 ^3, , 魏荣宝 ^4,

1.天津理工大学生物技术与化工学院,天津,300191

2.天津理工大学生物技术与化工学院,天津,300191

3.天津理工大学生物技术与化工学院,天津,300191

4.天津理工大学生物技术与化工学院,天津,300191

基金项目: 国家自然科学基金(20472064) 天津市重点实验室基金(0002) 天津市自然科学基金(040004311)

关键词：对苯二甲醛 , 季戊四醇 , 螺环化合物 , 环己二酮

Synthesis of 9,9'-(1,4-Phenylene) tetra-decahydro diacridine-1,1',8,8'-tetra-one ketal dipentaerythritol

利用1,3-环己二酮和1,4-苯二甲醛为原料,在微酸介质中通过羟醛缩合和脱水反应,合成了9,9'-(1,4-亚苯基)-2H,2'H,3H,3'H,4H,4'H,5H,5H',6H, 6'H,7H,7'H,9H,9'H-十四氢-二-吖啶-1,1',8,8'-四酮(化合物Ⅰ). 提出了化合物Ⅰ生成的反应机理. 将化合物Ⅰ与季戊四醇在I2催化下反应,生成了目标化合物9,9'-(1,4-亚苯基)-2H,2'H,3H,3'H,4H, 4'H,5H,5H',6H,6'H,7H,7'H,9H,9'H-十四氢-二-吖啶-1,1',8,8'-四酮缩双季戊四醇(化合物Ⅱ),收率为40%. 产物和中间体用IR、1H NMR、MS和元素分析进行了结构表征. 在含有螺环单元的化合物Ⅱ1H NMR中,亚甲基中的8个氢由于受手性轴和苯环的影响而裂分成8重峰.对影响反应的因素特别是副产物生成的原因进行了探讨

参考文献

[1]	Tu S J,Miao C B,Gao Y.Synth Lett[J],2004,2:255
[2]	Kharkar P S,Besai B,Gaveria H.J Med Chem[J],2002,45:4 858
[3]	Visentin S,Rolando B,Distiio A.J Med Chem[J],2004,47:2 688
[4]	CAI Xiao-Hua(蔡晓华),ZHANG Guo-Lin(张国林).J Chinese Org Chem(有机化学)[J],2005,25(8):930
[5]	HUA Guo-Ping(华国平),LI Tuan-Jie(李团结),ZOU Xiang(邹翔),TU Shu-Jiang(屠树江).J Chinese Org Chem(有机化学)[J],2005,25(10):1 294
[6]	ZHANG Zhan-Hui(张占辉).J Chinese Org Chem(有机化学)[J],2005,25(4):355
[7]	Zhu S F,Fu Y,Xie J H.Tetrahedron Asymmetry[J],2003,14(20):3 219
[8]	Xie J H,Wang L X,Fu Y.J Am Chem Soc[J],2003,125:4 404
[9]	CHENG Ge(程格),XIE Ming-Gui(谢明贵),WANG Yao-Chuan(王跃川).Prog Chem(化学进展)[J],1998,10(1):33
[10]	WEI Rong-Bao(魏荣宝),ZHANG Jie(张杰),CHEN Su-Zhan(陈苏战),LIANG Ya(梁娅).J Chinese Org Chem(有机化学)[J],2005,25(1):116

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