9-(N-氨基-4-氟甲基-3-吡咯)-2,6-二氯嘌呤的简便合成

应用化学, 2008, 25(3): 345-349. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2008.03.019

9-(N-氨基-4-氟甲基-3-吡咯)-2,6-二氯嘌呤的简便合成

李叶青 ^1, , 陆明 ^2, , 吕春绪 ^3, , 朱赛键 ^4, , 刘启发 ^5,

1.南京理工大学化工学院,南京,210094

2.南京理工大学化工学院,南京,210094

3.南京理工大学化工学院,南京,210094

4.南京理工大学化工学院,南京,210094

5.南京理工大学化工学院,南京,210094

关键词：反-羟基-D-脯氨酸 , 二氯嘌呤 , 含氟氮杂核苷 , Mitsunobu反应 , 二氟二甲基咪唑啉

Facile Synthesis of 9-(N-Amino-4-fluoromethyl-3-pyrrolidinyl)-2,6-dichloropurine from trans-4-Hydroxy-D-proline

以反-4-羟基-D-脯氨酸为原料,经过6步反应合成了N-(p-硝基苄氧羰基)-反-4-羟基-D-脯氨酸甲酯,它与2,6-二氯嘌呤经过Mitsunobu反应生成N-(P-硝基苄氧羰基)-顺4-(2,6-二氯-9H-嘌呤基)-D-脯氨酸甲酯,经还原、脱保护、亚硝化、还原等单元反应生成N-氨基-顺4-(2,6-二氯-9H-嘌呤基)-D-脯氨醇,以2,2-二氟-1,3-二甲基咪唑啉(DFI)为氟化剂进行氟化得9-(N-氨基-4-氟甲基-3-吡咯)-2,6-二氯嘌呤.Mitsunobu反应在室温即可进行.不需深冷等苛刻条件.经红外光谱、质谱、核磁共振测试技术对各化合物结构进行了表征.

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