3-奎宁酮盐酸盐的合成

应用化学, 2008, 25(5): 626-628. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2008.05.028

3-奎宁酮盐酸盐的合成

王平 ^1, , 尹传奇 ^2, , 申永存 ^3, , 滕汉兵 ^4,

1.武汉工程大学化工与制药学院,武汉,430073

2.武汉工程大学化工与制药学院,武汉,430073

3.武汉理工大学化工学院,武汉,430070

4.武汉理工大学化工学院,武汉,430070

关键词：奎宁酮盐酸盐 , Dieckmann缩合 , 合成

Synthesis of 3-Quinuclidinone Hydrochloride

以氯化亚砜作氯化剂,4-哌啶甲酸(Ⅰ)在无水乙醇中以95%的产率酯化生成4-哌啶甲酸乙酯盐酸盐(Ⅱ);化合物Ⅱ在丙酮中与氯乙酸乙酯在碳酸钾的催化下发生N-烷基化反应生成N-乙氧羰酰乙基-4-哌啶甲酸乙酯(Ⅲ),收率85%;化合物Ⅲ在强碱性条件下发生分子内酯缩合(Dieckmann condensation)生成2-乙氧羰基-3-奎宁酮(Ⅳ),化合物Ⅳ在强酸性条件下脱酸得到3-奎宁酮盐酸盐(V),2步收率达73%;以化合物Ⅰ为原料合成化合物V的产率为58%;产物经IR、NMR、MS测试技术证实.

参考文献

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