新型手性联萘酚硅氧烷衍生物的合成与表征

应用化学, 2009, 26(1): 42-46. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2009.01.009

新型手性联萘酚硅氧烷衍生物的合成与表征

王晓梅 ^1, , 韩鹏 ^2, , 邱雪鹏 ^3, , 姬相玲 ^4, , 高连勋 ^5,

1.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022;中国科学院研究生院,北京

2.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022

3.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022

4.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022

5.中国科学院长春应用化学研究所高分子物理与化学国家重点实验室,长春,130022

基金项目: 国家自然科学基金(20674085)

关键词：手性联萘酚 , 氯丙基三乙氧基硅烷 , Williamson成醚反应 , 结构表征

Synthesis and Characterization of Novel Chiral Organosiliane Derivatives of (S)-BINOL

(S)-2,2′-二甲氧基甲氧基-1,1′-联萘经3位和3,3′位的羰基化、硼氢化钠还原以及与氯丙基三乙氧基硅烷发生Williamson成醚反应,得到3位、3,3′位的单取代和双取代硅氧烷衍生物4和7,产率分别为84%和62%. 或是先经6位和6,6′位的单溴代和双溴代反应,再进行羰基化、还原以及成醚反应,得到6位和6,6′位的单取代和双取代硅氧烷衍生物11和15,产率分别为82%和67%. 这些手性联萘酚的硅氧烷衍生物均可经柱色谱分离提纯,得到的化合物在常温下较为稳定,由1H NMR、13C NMR、IR、元素分析、质谱以及液体29Si NMR测试分析确定其结构. 结果证明,这些硅氧烷衍生物中硅的存在形式为三乙氧基硅.

参考文献

[1]	Jean M B.Chem Rev[J],2005,105(3):857
[2]	Sellner H,Faber C,Rheuner P B,Seebach D.Chem Eur J[J],2000,6(20):3 692
[3]	Ngo H L,Hu A G,Lin W B.J Mol Catal A:Chem[J],2004,215(1-2):177
[4]	Li C,Zhang H D,Jiang D M,Yang Q H.Chem Commun[J],2007,(6):547
[5]	Brethon A,Hesemann P,R jaud L,Moreau J J E,Man M W C.J Organomet Chem[J],2001,627(2):239
[6]	Hesemann P,Moreau J J E.C R Chimie[J],2003,6(2):199
[7]	Bhatt A P,Pathak K,Jasra R V,Kureshy R I,Khan N H,Abdi S H R.J Mol Catal A:Chem[J],2006,244(1-2):110
[8]	Pathak K,Bhatt A P,Abdi S H R,Kureshy R I,Khan N H,Ahmad I,Jasra R V.Tetrahedron:Asymmetry[J],2006,17(10):1 506
[9]	Jayaprakash D,Kobayashi Y,Watanabe S,Arai T,Sasai H.Tetrahedron:Asymmetry[J],2003,14(11):1 587
[10]	Jayaprakash D,Sasai H.Tetrahedron:Asymmetry[J],2001,12(18):2 589
[11]	Liu G H,Tang W J,Fan Q H.Tetrahedron[J],2003,59(43):8 603
[12]	Hesemann P,Moreau J J E.Tetrahedron:Asymmetry[J],2000,11(16):2 183

上一张下一张

计量

下载量()
访问量()

作者相关

文章评分

您的评分：
1

0%
2

0%
3

0%
4

0%
5

0%

材料期刊网