由2,3,5-三甲基吡啶经氧化、硝化一锅煮方法制得2,3,5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物. 该产物与三氯异氰尿酸直接进行氯化反应得到关键中间体2-氯甲基-3,5-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物,在过量的甲醇钠存在下与2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑同时进行缩合和甲氧基化反应制得5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶-N-氧化物)-甲硫基]-1H-苯并咪唑. 产物再经三氯化磷还原和高硼酸钠氧化最终制得奥美拉唑,总收率为48.7%. 中间体和奥美拉唑的结构经1H NMR、MS测试技术确证.
参考文献
| [1] | LIU Yu-Hong(刘宇宏),WANG Shi-Xin(王世鑫).Chinese J New Drugs(中国新药杂志)[J],2001,10(3):161 |
| [2] | YAN Guo-He(颜国和),WANG Fei-Wu(王飞武).Chinese J Pharmaceuts(中国医药工业杂志)[J],1991,22(6):283 |
| [3] | Kankan R N,Rao D R.EP 1 085 019[P],2001 |
| [4] | Braendstroem A E,Lamm B R.EP 103 533[P],1983 |
| [5] | FU Jian-Wei(傅建渭),TAO Xing-Fa(陶兴法),FU Zhao-Juan(傅诏娟),WANG Jing-Ming(王井明).Chinese J Pharmaceut(中国医药工业杂志)[J],2007,38(2):78 |
| [6] | DAI Li-Yan(戴立言),WANG Jing-Ming(王井明),CHEN Ying-Qi(陈英奇).J Zhejiang Univ(Eng Sci)(浙江大学学报(工学版))[J],2004,38(3):333 |
| [7] | Alberto P C.EP 484 265[P],1992 |
| [8] | Joule J A,Mills K Auths(著).YOU Ye-Cheng(由业诚),GAO Da-Bin(高大彬)Trans(译).Heterocyclic Chemistry(杂环化学)[M],4th Edn(第4版).Beijing(北京):Science Press(科学出版社),2004:108 |
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