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报道2条反应条件温和、高效、实用的实验室合成对氯代醌基碳糖苷化合物的路线:其一路线是以芳香碳糖苷1a(1b)为起始原料,在硝酸铵催化下,与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应获得对氯代芳香碳苷2a(2b),经硝酸铈铵(CAN)脱甲基氧化,得到氯代醌基糖苷3a(3b),总收率为88%(84%);另一路线是通过三甲基氯硅烷在三氟化硼·乙醚作用下对苯醌碳苷4a(4b)的催化加成和水解反应,获得对氯代氢醌基碳苷5a(5b),总收率为82%(76%),而且5a(5b)与氯代醌基糖苷3a(3b)可以通过氧化与还原反应相互转化.

参考文献

[1] Cipolla L,Guerrini M,Nicotra F,Torri G,Vismara E.Chem Commun[J],1997,17:1 617
[2] Schnabelraucha M,Vaseha A,Withers G S.Helvetica Chimica Acta[J],1994,77:778
[3] Praly J P,He L,Chen G R.Tetrahedron Lett[J],2005,46:7 081
[4] CHEN Guo-Rong(陈国荣),HE Li(何立),Jean-Pierre Praly(让·皮埃尔·普拉利).CN 1 247 604C[P],2006
[5] LIN Li(林丽),XU Qing(徐庆),TANG Yan-Hui(唐燕辉),CHEN Guo-Rong(陈国荣).Chinese J Appl Chem(应用化学)[J],2007,24(10):1 109
[6] He L,Zhang Y Z,Tanoh M,Chen G R,Praly J P,Chrysina E D,Tiraidis C,Kosmopoulou M,Leonidas D D,Oikonomakos N G.Eur J Org Chem[J],2007,4:596
[7] Vyas P V,Bhatt A K,Ramachandraiah G,Bedekar A V.Tetrahedron Lett[J],2003,44:4 085
[8] Bovonsombat P,McNelis E.Synthesis[J],1993,(2):237
[9] Goldberg Y,Alper H.J Org Chem[J],1993,58(11):3 072
[10] Tanemura K,Suzuki T,Nishida Y,Satsumabayashi K,Horaguchiy T.Chem Lett[J],2003,32(10):932
[11] SU Ye-Hua(苏叶华),CHEN Yan-Lei(陈延蕾),CHEN Xin-Zhi(陈新志).Fine and Specialty Chem(精细与专用化学品)[J],2005,13(21):23
[12] Larry L M,Ray F S.J Org Chem[J],1978,43(15):3 078
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