报道2条反应条件温和、高效、实用的实验室合成对氯代醌基碳糖苷化合物的路线:其一路线是以芳香碳糖苷1a(1b)为起始原料,在硝酸铵催化下,与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应获得对氯代芳香碳苷2a(2b),经硝酸铈铵(CAN)脱甲基氧化,得到氯代醌基糖苷3a(3b),总收率为88%(84%);另一路线是通过三甲基氯硅烷在三氟化硼·乙醚作用下对苯醌碳苷4a(4b)的催化加成和水解反应,获得对氯代氢醌基碳苷5a(5b),总收率为82%(76%),而且5a(5b)与氯代醌基糖苷3a(3b)可以通过氧化与还原反应相互转化.
参考文献
[1] | Cipolla L,Guerrini M,Nicotra F,Torri G,Vismara E.Chem Commun[J],1997,17:1 617 |
[2] | Schnabelraucha M,Vaseha A,Withers G S.Helvetica Chimica Acta[J],1994,77:778 |
[3] | Praly J P,He L,Chen G R.Tetrahedron Lett[J],2005,46:7 081 |
[4] | CHEN Guo-Rong(陈国荣),HE Li(何立),Jean-Pierre Praly(让·皮埃尔·普拉利).CN 1 247 604C[P],2006 |
[5] | LIN Li(林丽),XU Qing(徐庆),TANG Yan-Hui(唐燕辉),CHEN Guo-Rong(陈国荣).Chinese J Appl Chem(应用化学)[J],2007,24(10):1 109 |
[6] | He L,Zhang Y Z,Tanoh M,Chen G R,Praly J P,Chrysina E D,Tiraidis C,Kosmopoulou M,Leonidas D D,Oikonomakos N G.Eur J Org Chem[J],2007,4:596 |
[7] | Vyas P V,Bhatt A K,Ramachandraiah G,Bedekar A V.Tetrahedron Lett[J],2003,44:4 085 |
[8] | Bovonsombat P,McNelis E.Synthesis[J],1993,(2):237 |
[9] | Goldberg Y,Alper H.J Org Chem[J],1993,58(11):3 072 |
[10] | Tanemura K,Suzuki T,Nishida Y,Satsumabayashi K,Horaguchiy T.Chem Lett[J],2003,32(10):932 |
[11] | SU Ye-Hua(苏叶华),CHEN Yan-Lei(陈延蕾),CHEN Xin-Zhi(陈新志).Fine and Specialty Chem(精细与专用化学品)[J],2005,13(21):23 |
[12] | Larry L M,Ray F S.J Org Chem[J],1978,43(15):3 078 |
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