新型含氟Philanthotoxin-12衍生物的无溶剂4组分Ugi反应合成及杀虫活性

应用化学, 2009, 26(10): 1159-1164. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2009.10.007

新型含氟Philanthotoxin-12衍生物的无溶剂4组分Ugi反应合成及杀虫活性

刘年金 ^1, , 曹松 ^2, , 马严明 ^3, , 申丽 ^4, , 钱旭红 ^5,

1.上海市化学生物学重点实验室,华东理工大学药学院,氟化学工程中心,上海,200237

2.上海市化学生物学重点实验室,华东理工大学药学院,氟化学工程中心,上海,200237

3.上海市化学生物学重点实验室,华东理工大学药学院,氟化学工程中心,上海,200237

4.上海市化学生物学重点实验室,华东理工大学药学院,氟化学工程中心,上海,200237

5.上海市化学生物学重点实验室,华东理工大学药学院,氟化学工程中心,上海,200237

基金项目: 国家重点基础研究发展规划九七三项目(2003CB114405)

关键词： Philanthotoxin , 无溶剂合成 , 4组分Ugi反应 , 杀虫活性

Solvent-free Ugi Four-component Synthesis and Insecticidal Activities of Novel Fluorine-Containing Philanthotoxins-12 Derivatives

Keywords： Philanthotoxin , solvent-free synthesis , Ugi 4-CR , insecticidal activity

以无溶剂4组分Ugi反应合成关键含氟中间体,然后经三氟乙酸脱除保护基,合成了8种新型含氟Philanthotoxin-12衍生物. 重要的中间体和目标化合物的结构经~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS或MS测试技术的确认. 对目标化合物进行了初步的杀虫活性测试,其中含氟的化合物6b在100 mg/L浓度下对棉铃虫和菜青虫的杀死率分别为44%和42%.

Eight novel fluorine-containing PhTX-12 derivatives were prepared from the intermediate obtained via one-pot Ugi four-component solvent-free reactions by the simple removal of the protecting groups in the presence of trifluoroacetic acid. Their structures were identified by ~1H NMR, ~(13)C NMR and HRMS or MS. Preliminary bioassays indicate that compound 6b showed 44% and 42% mortality rates against Heliothis armigera and Pieris rapae respectively at a concentration of 100 mg/L.

参考文献

[1]	Mogi R,Morisaki K,Hu J B,Prakash G K S,Olah G A.J Fluorine Chem[J],2007,128(10):1 098
[2]	Choi S K,Kalivretenos A G,Usherwood P N R,Nakanishi K.Chem Biol[J],1995,2(1):23
[3]	Strφmgaard K,Jensen L S,Vogensen S B.Toxicon[J],2005,45(3):249
[4]	Tikhonov D B,Mellor I R,Usherwood P N R.Biophys J[J],2004,87(1):159
[5]	Olsen C A,Mellor I R,Wellendorph P,Usherwood P N R,Witt M,Franzyk H,Jaroszewski J W.Chem Med Chem[J],2006,1(3):303
[6]	Jensen L S,Bφlcho U,Egebjerg J,Strφmgaard K.Chem Med Chem[J],2006,1(4):419
[7]	Armour D R,Bell A S,Edwards P J,Ellis D,Hepworth D,Lewis M L,Smith C R.WO 2 004 020 414[P],2004
[8]	Borthwick A D,Hatley R J,Hickey D M B,Liddle J,Livermore D G H,Mason A M,Miller N D,Nerozzi F,Sollis S L,Szardenings A K,Wyatt P G.WO 2 003 053 443[P],2003
[9]	Liu N J,Cao S,Wu J J,Yu J L,Shen L,Feng X,Qian X H.Tetrahedron[J],2008,62(18):3 966
[10]	Strφmgaard K,Brierley M J,Andersen K,Slφk F A,Mellor I R,Usherwood P N R,Krogsgaard-Larsen P,Jaroszewski J W.J Med Chem[J],1999,42(25):5 224
[11]	Shinada T,Nakagawa Y,Hayashi K,Corzo G,Nakajima T,Ohfune Y.Amino Acids[J],2003,24(3):293

上一张下一张

计量

下载量()
访问量()

作者相关

文章评分

您的评分：
1

0%
2

0%
3

0%
4

0%
5

0%

材料期刊网