采用原位制备的铱双膦(或膦氮)配合物在碘存在下催化2-取代-1,2-二氢喹啉、2-甲基-2,3-二氢吲哚、1,4-二氢吡啶及3,4-二氢异喹啉等化合物的脱氢芳构化反应, 并考察了不同金属前体、配体、催化剂用量、溶剂和碘等因素对反应速率和选择性的影响. 结果表明,原位制备的[Ir(COD)Cl]2/(±)-MeO-Biphep在碘的存在下催化2-取代-1,2-二氢喹啉的脱氢芳构化反应速率快, 选择性好,催化剂的用量少; 对1,4-二氢吡啶和2,3-二氢吲哚的催化脱氢芳构化反应则须在高温下进行; 而对 3,4-二氢异喹啉, 即使在加热回流条件下也只有不到5%的转化率. 催化体系中碘的存在可以明显提高反应速率.
参考文献
[1] | 王炳祥,何婷,李邨,胡宏纹.2-异噁唑啉等氮杂环化合物在二铬酸氢四吡啶合镍(Ⅱ) 氧化下的脱氢芳构化反应[J].有机化学,2003(08):794-798. |
[2] | Zhang D;Wu L Z;Zhou L;Han X, Yang Q Z, Zhang L P, Tung C H .[J].Journal of the American Chemical Society,2004,126(11):3440. |
[3] | Wang W B;Lu S M;Yang P Y;Han X W, Zhou Y G .[J].Journal of the American Chemical Society,2003,125(35):10536. |
[4] | Goldstein S W;Dambek P J.[J].Synthesis-Stuttgart,1989(03):221. |
[5] | Edwards J P;West S J;Pooley C L F;Marschke K B Farmer L J Jones T K .[J].Bioorganic and Medicinal Chemistry,1998,8(07):745. |
[6] | Brossi A;Dolan L A;Teitel S .[J].Organic Syntheses,1977,56:3. |
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