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一种新的磷酸根取代多联吡啶的合成及光谱性质

吴嗣林 , 邓瑞红 , 曹迁永 , 刘静华

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.04.015

以对溴苯乙酮为原料,分别经Mannich成盐反应、Krohnke合环反应、Hirao磷酸酯芳基c-P偶联反应和McKenna磷酸酯水解等4步反应,得到一种新的磷酸根取代多联吡啶化合物6-(4-磷酸基苯基)-2,2'-二联吡啶.采用IR、MS及1H NMR测试技术鉴定了中间产物和目标产物的分子结构.通过电位滴定法,得到目标化合物在水溶液中的pKa1和pKa2值分别为2.0和6.2,并与紫外可见吸收及荧光发射光谱研究结果相符.同时紫外可见吸收及荧光发射光谱研究表明,化合物在溶液中的uV-Vis光谱和荧光发射方式对pH值敏感.在酸性介质中,化合物吸收峰分别位于322、270和24l nm,而随pH值升高,吸收峰分别蓝移至292、262和234nm,并在3lO、280和262 nm处出现3个等吸收点.酸性介质中产物在428 nm处出现发射峰,并随pH值升高发射峰蓝移至353 nm,在380 nm处出现1个等发射点,同时讨论了化合物对pH值敏感反应的机理.

关键词: (磷酸基苯基)二联吡啶 , 合成 , 电位滴定 , 吸收光谱 , 发射光谱

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