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三价铑催化硝酮与炔的碳氢活化偶联合成二氢吲哚

孔令恒 , 谢芳 , 于松杰 , 戚自松 , 李兴伟

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(15)60866-X

三价铑在氧化还原中性条件下催化硝酮与炔发生偶联,经过氮芳环的碳氢键活化和氧转移可以高化学选择性、中等到良好非对映选择性的得到三取代二氢吲哚。

关键词: 三价铑 , 碳氢活化 , 氧转移 , 氮芳基硝酮

Yb(OTf)3催化的碳氢键活化2-甲基氮杂芳烃对靛红的加成反应

牛瑞 , 杨世迎 , 肖建 , 梁涛 , 李兴伟

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(11)60414-2

发展了Yb(OTf)3催化的碳氢键活化2-甲基氮杂芳烃或4-甲基氮杂芳烃对靛红的加成反应,对不同靛红和氮杂芳烃都取得了较好的产率.该方法能够一步快速合成具有重要生理活性的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧化吲哚类化合物,同时该反应成功扩展了路易斯酸在sp3碳氢键活化中的应用.

关键词: 三氟甲磺酸镱 , 路易斯酸 , 加成反应 , 3-羟基-2-氧化吲哚 , 2-甲基氮杂芳烃

铑(III)催化的醛的氧化胺化:一种有效的构建N-吡啶酰胺及酰亚胺的合成方法

代伟 , 刘玉臣 , 童涛 , 李兴伟 , 罗芳

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(14)60141-8|

描述了一种采用三价铑催化的醛的氧化胺化反应,利用Ag2CO3作为氧化剂。通过该方法可以以良好的收率合成各种类型的N-吡啶酰胺及酰亚胺。

关键词: 三价铑催化 , 氧化胺化 , , N-吡啶酰胺 , 酰亚胺

铑(III)催化N-磺酰基2-甲酰苯胺与烯烃环化制备(2H)喹啉

张亦猛 , 张涛 , 詹豪强 , 李兴伟

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(14)60160-1

开发了一种用铑(III)催化的N-磺酰基2-氨基苯甲醛与烯烃环化生成喹啉衍生物的方法,得到较高产率的喹啉衍生物,并且在反应条件下,反应具有较好的官能团兼容性。这是首次运用铑(III)作为催化剂合成烷基1-磺酰基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯。该催化体系表现较好的催化性且反应操作较为简单。

关键词: 三价铑 , 氮-磺酰基2-氨基苯甲醛 , 烯烃 , 喹啉衍生物

苯磺酰胺参与下二价钌催化环丙乙炔扩环反应

陈雨叶 , 汪俊松 , 李兴伟 , 贾爱群

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(12)60680-9

将二价钌配合物用于催化环丙乙炔扩环生成四元环结构的反应,扩展了一系列环丙乙炔底物和磺酰胺底物,并得到了较高的产率.

关键词: 过渡金属 , 钌催化 , 扩环反应 , 苯磺酰胺

三价铑催化苯甲酰胺与醌的C-H活化偶联

戚自松 , 李兴伟

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(14)60245-X

三价铑在氧化条件下催化N-烷基苯甲酰胺与醌反应生成芳基醌。在氧化还原中性条件下,经过偶联和内酯化反应可以得到2-羟基-6H-苯并[c]吡喃-6-酮。

关键词: 三价铑 , 碳氢活化 , 苯甲酰胺 , 芳基醌

三价钴催化下N-S键辅助的非氧化条件下经碳氢活化合成异喹啉

王芬 , 王强 , 包明 , 李兴伟

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(16)62491-9

异喹啉是非常重要的杂环化合物,广泛应用于有机合成中,也是构成药物和材料分子的核心骨架。很多异喹啉类的生物碱都由异喹啉基本骨架构成,它们都有一定药理活性和生物活性,包括抗真菌、抗癌、抗心律失常、阵痛麻醉和降血压等功效。迄今已知的含异喹啉骨架的生物碱超过1000种,是生物碱中最多的一类。传统的合成异喹啉的方法需要官能化的原料和强酸,反应条件比较苛刻,合成步骤繁琐。例如Larock课题组利用钯催化将邻溴官能化的亚胺与炔烃环化偶联,合成了一系列异喹啉化合物。而过渡金属催化合成异喹啉是一种能够有效合成多种取代基异喹啉的方法。在过去的几十年中,通过碳氢活化策略合成杂环化合物的方法得到迅猛发展,从而使得大量的芳基化合物都能作为反应的起始原料。尤其是铑、铱、钯、钌等过渡金属都能催化芳烃的碳氢活化,从而合成异喹啉化合物。 Fagnou课题组最早报道了氧化条件下利用三价铑催化剂经碳氢键活化与炔烃偶联合成异喹啉的方法。随后,众多研究组利用氧化型导向基策略在无外加氧化剂条件下高效、高选择性地合成了异喹啉。除了利用三价铑催化剂之外,利用二价钌催化剂通过碳氢活化策略也能实现类似反应。但是,这些反应体系都必须使用铑和钌等贵金属催化剂,极大地限制了该合成异喹啉方法的应用前景。近年来,数个研究组将地球上储量丰富、便宜有效的钴络合物作为催化剂应用到芳烃的碳氢键活化反应中,在简单的反应条件下合成了各种杂环化合物。对于一些反应,三价钴催化与三价铑催化能形成互补。最近, Kanai, Ackermann和Sundararaju几乎同时报道了三价钴催化肟谜的碳氢键活化,并在无外加氧化剂条件下实现了其与炔烃的偶联反应,高效地合成了异喹啉,在该类反应中以氮–氧键断裂作为内部氧化剂。但是在钴催化条件下氧化性的氮–硫键作为内部氧化剂辅助碳氢键活化的反应尚无报道。本课题组最近报道了芳基酮的N-亚磺酰亚胺与烯烃和胺化试剂的偶联反应,经N–S键断裂,高效合成了喹唑啉。本文利用三价钴催化剂在无外加氧化剂条件下实现了芳基酮N-亚磺酰亚胺与炔烃的偶联,反应经历了碳氢键活化和氮硫键断裂得到异喹啉。此反应对端炔和内炔底物均适用。为了初步了解反应机理,我们利用分子内竞争的方法进行了动力学同位素效应测定,结果表明碳氢键断裂过程可能是反应的决速步骤。结合文献结果,提出了可能的反应机理。

关键词: 三价钴催化剂 , 碳氢活化 , N-亚磺酰亚胺 , 异喹啉

三价铑催化亚甲胺内盐与丙烯酰胺氧化合成三取代吡唑

甄文萃 , 杜正银 , 李兴伟

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(12)60584-1

将三价铑离子配合物用于催化甲亚胺内盐与取代的丙烯酰胺之间的氧化偶联反应,实现了三取代的吡唑化合物的合成.在这个过程中,取代的丙烯酰胺的烯烃发生了C-H键活化.此类反应和用丙烯酸酯时的反应具有不同的选择性.

关键词: 三价铑 , C-H键活化 , 丙烯酰胺 , 亚甲胺内盐 , C-N偶联 , 吡唑

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