李常
,
孙竞阳
,
支德福
,
田甜
,
陈艳华
,
赵龙铉
,
赵春晖
应用化学
doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.07.160031
根据拼合原理,以对苯二酚(p-HQ)、间苯二酚(m-HQ)及邻苯二酚(o-HQ)为先导化合物,通过一侧酚羟基的苄基保护、引入溴乙酸甲酯、还原、与3种糖元偶联、脱除保护基得到9种目标化合物.同样以3-(4-羟基苯基)-1-丙醇为起始物质,通过苄基保护、与3种糖元偶联、脱除保护基得到3种目标化合物.通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等波谱分析方法对所合成的12种目标化合物进行了结构表征.对合成的酚类糖苷缀合物进行了美白活性研究.结果表明,化合物p-HQ-6a、m-HQ-7a、p-HQ-6b、m-HQ-6b、o-HQ-6b、p-HQ-6c、m-HQ-7c、L-3a和L-4b对酪氨酸酶有抑制作用,其中o-HQ-6b和p-HQ-6c对酪氨酸酶的抑制作用优于阳性对照物α-熊果苷.
关键词:
熊果苷
,
糖苷
,
美白
付晓磊
,
赵春晖
,
张翼轩
,
陈艳华
,
李常
,
赵龙铉
应用化学
doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.02.140151
以新药设计原理中的拼合原理为指导,将对苯二酚一侧酚羟基与具有生物活性的氨基酸进行偶联,以期得到活性更好、毒性更低的对苯二酚氨基酸缀合物.将对苯二酚的一侧酚羟基进行保护得到对苄氧基苯酚,将氨基被保护的氨基酸与其酚羟基进行偶联,去掉保护基后得到8种对苯二酚的氨基酸缀合物.在对苄氧基苯酚的酚羟基上引入乙酸连接片段,与氨基酸甲酯盐酸盐进行偶联,去掉保护基后得到8种对苯二酚的氨基酸缀合物.通过IR、1 H NMR、13C NMR和ESI-MS等技术手段对所合成的16种氨基酸缀合物进行了结构表征.对目标产物进行了美白活性研究.结果表明,化合物HQ-3b、HQ-3c、HQ-4a、HQ-4b、HQ-7c和HQ-8a对酪氨酸酶的抑制作用优于阳性对照物α-熊果苷(IC.=3.60),其中HQ-4b的IC50值低至0.15,有望成为新型化妆品美白剂.
关键词:
对苯二酚
,
氨基酸
,
美白活性
,
合成
