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铜催化苯甲酰胺与烷基偶氮试剂环化合成含α-取代季碳中心异喹啉二酮

邓佑林 , 唐石 , 袁莉 , 李增增 , 王良能 , 李立洋 , 黄桂秀 , 刘盈盈 , 吴伊婷 , 付丽

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2017.03.160220

发展了一种苯甲酰胺自由基自由基环化制备α-官能化叔烷基取代的异喹啉二酮的新反应.此环化反应以偶氮试剂为α-取代叔烷基自由基源物质,利用碘化亚铜/空气体系催化N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺发生环化,经过串联自由基加成/环化/碳-碳键形成过程,一步构建了三重碳-碳键,以41% ~71%的产率合成了一系列异喹啉二酮及其衍生物.特别值得提出得是,此研究发展了一种新型α-官能叔烷基自由基源物质,发现了一种同时引入两个α-官能叔烷基片段的串联新反应.反应底物适应范围广,反应高效,催化体系廉价实用,为具有潜在药用价值的含α-取代季碳中心的异喹啉二酮及衍生物的合成提供了一条廉价、简单、快捷的新途径.

关键词: 异喹啉二酮 , 苯甲酰胺 , 串联环化 , 铜催化 , 烷基偶氮试剂

铜催化苯甲酰胺有氧环化合成7-叔烷基异喹啉二酮

邓佑林 , 唐石 , 李立洋 , 付美玲 , 王良能 , 陈蓝艳 , 周上睿

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.10.160127

发展了一种高效、简单的铜/空气催化体系催化的苯甲酰胺串联自由基环化合成7-叔烷基异喹啉二酮的反应.在廉价CuI存在下,空气环境中,N-烷基-N-甲基丙烯酰基苯甲酰胺与AIBN发生串联自由基加成/环化/碳碳偶联反应,以52% ~73%的产率合成了一系列的7-取代异喹啉二酮.此研究为合成具有潜在药用价值的含氰取代异喹啉二酮提供了一条快速、简单、温和的构建途径.

关键词: 叔烷基异喹啉二酮 , 苯甲酰胺 , 有氧环化 , 铜催化

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