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α-(4-氯-1-萘氧基乙酰氧基)烃基膦酸酯的合成与植调活性

刘绪峰 , 王运 , 程珍贤 , 贺红武

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.01.009

在25℃,V(CF3COOH):V(CH3COOH)=1:9的反应介质中1-萘甲醚被Cl-氯化,O2及催化量的NO+BF-4为氧化剂,合成了8种标题化合物6a~6h,产率为43.2%~56.5%,采用元素分析、IR、1H NMR和MS测试技术确证了它们的结构.初步考察了目标化合物的植物生长调节活性,大多数化合物显示出较好的生长素类的激素作用,质量浓度为0.1 g/L时,化合物6f对小麦牙鞘的抑制率为-20.3%,促进率为2.58%,而化合物6h则分别为-15.3%和2.04%.比较了目标化合物6a~6h与萘氧乙酸及相应的α-羟基膦酸酯的植物调节活性,目标化合物6a~6h在质量浓度为0.1 g/L时,对小麦牙鞘的抑制率较相应的α-羟基膦酸酯高出2.3%~4.5%,促进率高出0.24%~0.58%.比较了氯原子引入萘环后目标化合物生物活性的变化,氯原子的引入有利于提高母体化合物的植物调节活性.

关键词: 膦酸酯 , 氯萘酚 , 植物生长调节活性

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