张成路
,
申洪江
,
邹立伟
,
许永廷
,
广东
,
李元东
,
王杨
,
王利东
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.10.011
以3,5-二甲氧基苯甲酸(1)为起始原料, 经过甲醇酯化、氢化铝锂还原、四溴化碳溴代和Wittig-Horner反应,高产率的合成了Wittig-Horner试剂(5). 化合物5与对羟基苯甲醛(6)的羟基保护产物(7)偶联得到化合物(8),后者经去甲氧基亚甲基保护和仿生氧化偶联反应成功地全合成了(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚(10). 通过~1H NMR、~(13)C NMR、IR、HRMS等测试技术确定化合物10为二聚芪类化合物(E)-脱氢二聚白藜芦醇-11,11′,13,13′-四甲醚,总收率48.93%.
关键词:
白藜芦醇
,
氧化偶联
,
二聚芪类化合物
,
(E)-脱氢二聚白藜芦醇四甲醚
张成路
,
邹立伟
,
刘林
,
韩福忠
,
牛明铭
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.019
以(±)-13-甲氧基罗汉松烷-8,11,13-三烯(1)为起始原料,合成了5种三环二萜化合物2～6.化合物2的乙基由化合物1在-78℃及正丁基锂存在下,经溴乙烷乙基取代反应引入;在吡啶中用CrO3将化合物2氧化到得化合物3.在-78℃及正丁基锂存在下,化合物1用异丙基溴烷基化后,再经CrO3-HOAc溶液氧化得酮4;化合物4利用Jones试剂氧化得二酮5;化合物5在t-BuOK和t-BuOH中烯醇化为化合物6.化合物2～6均经1H NMR、13C NMR、IR、MS(EI)、HRMS、元素分析等表征所得数据与文献值相符.
关键词:
芳香型三环二萜
,
半合成
,
(±)-甲氧基罗汉松烷三烯
