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由藜芦醛合成娃儿藤碱

王远兴 , 方志杰 , 高军峰 , 王煜 , 丁磊 , 殷晓进 , 韩雪莲

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.02.021

以藜芦醛(1)、3,4-二甲氧基苯乙酸(2)、(S)-L-脯氨酸(6)等为原料,经8步反应,合成了一种抗肿瘤活性(s)-(+)-娃儿藤碱.先由化合物1和2在乙酸酐/三乙胺催化下反应得到3,4-二甲氧基-反式-α-(3',4'-二甲氧基苯基)-肉桂酸(3),在0 ℃、三氟乙酸存在下用VOF3对其关环成2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲(4),然后用喹啉作介质,在230 ℃、无水CuSO4催化下脱去羧基,得到2,3,6,7-四甲氧基菲(5),再和(S)-N-(三氟乙酰)-L-脯氨酰氯(6b)傅-克反应得到(S)-N-(三氟乙酰基)-2,3,6,7-四甲氧基-9-L-脯氨酰基菲(7),并对产物进行了柱纯化,所得产物在三氟化硼乙醚存在下用三乙基硅烷还原羰基,然后脱去三氟乙酰保护基,最后在盐酸存在下用甲醛闭环得到目标产物(10).用NMR和MS表征了中间体和目标产物的结构.该合成反应条件温和,总收率为3.5%,产品纯度98.5%(HPLC).

关键词: 娃儿藤碱 , 黎芦醛 , 合成 , 抗肿瘤

一种合成娃儿藤碱重要中间体的新方法

江荣英 , 方志杰 , 高军峰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.12.027

以二乙酸碘苯(PIDA,2)为催化剂,分别由3,4-二甲氧基-α-(3,4-二甲氧苯基)-肉桂酸(5a)和(Z-2-(3,4-二甲氧苯基)-3-(3,4-二甲氧苯基)-丙烯腈(5b)为原料,合成了相应的2,3,6,7-四甲氧基-9-羧基菲(6a)和2,3,6,7-四甲氧基-9-氰基菲(6b),经1H NMR测试技术表征为关环产物,产率分别为65.83%和64.76%.

关键词: 二乙酸碘苯 , 催化剂 , 关环

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