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关环反应合成鸢尾酮

胡铁 , 皮少峰 , 王烨 , 高海丽 , 孙汉洲 , 黎继烈

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2014.40024

研究了以9,10-环亚甲基假紫罗兰酮为原料,经关环反应合成鸢尾酮的工艺,并对该关环反应机理进行了初步探讨.实验结果表明,适宜的工艺条件为:反应温度-70℃,物料摩尔比n(9,10-环亚甲基假紫罗兰酮)∶n(氯磺酸)为1∶4,反应45 min,鸢尾酮的收率为90.1%.产品中α-鸢尾酮、β-鸢尾酮和γ-鸢尾酮的含量分别为60.2%、29.0%和8.0%(GC,峰面积归一化法);采用NMR确证了α-鸢尾酮的结构.关环反应机理的初步探讨表明关环反应应在低温下快速完成.

关键词: 鸢尾酮 , 关环反应 , 环亚甲基假紫罗兰酮 , α-鸢尾酮选择性

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