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手性席夫碱-铜(Ⅱ)与-钒氧(Ⅱ)配合物的合成及其在不对称氧化反应中的应用

周超 , 陆维敏 , 夏云超

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.02.006

由5种氨基酸与β-萘酚醛或水杨醛反应合成了氨基酸席夫碱,以此为配体进一步合成了手性席夫碱-Cu2+配合物;将D-氨基葡萄糖与β-萘酚醛或水杨醛反应,合成了氨基葡萄糖席夫碱,再进一步合成了手性席夫碱-VO2+的配合物. 用红外光谱、元素分析、热重及核磁共振谱测试技术对配体及配合物进行了表征,并探索了以上述2组配合物对联萘酚(BINOL)不对称合成反应催化作用. 结果表明,L-氨基酸萘酚醛-Cu(Ⅱ)配合物作催化剂,可得到最高收率81.7%,e.e.值为28.4%;氨基葡萄糖-β-萘酚醛席夫碱-钒氧(Ⅱ)配合物作催化剂时,得到的联萘酚的收率为87.5%,光学活性60.3%e.e.,配合物中心离子(原子)的配位结构对产物的光学活性值有较大影响.

关键词: 席夫碱-钒氧配合物 , 席夫碱-铜配合物 , 不对称氧化偶合 , 联萘酚 , 氨基酸 , β-萘酚

荧光化合物α-N-甲基苯甲酰胺-β-萘酚的合成及表征

刘丽萍 , 张志明 , 于良民 , 吴晓静 , 姜晓辉

材料导报

以N-羟甲基苯甲酰胺与β-萘酚为原料制备了荧光化合物α-N-甲基苯甲酰胺-β-萘酚.采用FTIR、1HNMR、元素分析仪表征了产物结构.利用Gauss03程序包6-31G机组优化化合物结构,得到化合物最优结构的键长、键角.利用紫外可见分光光度计、荧光分光光度计检测化合物的光学性质.通过探讨反应物物质的量比、催化剂与反应溶剂的体积比、反应温度和反应时间对反应产率的影响,得到最佳反应条件为:n(β-萘酚)∶n(N-羟甲基苯甲酰胺)=1∶1.25,V(催化剂)∶V(溶剂)=1∶10,反应温度控制在40℃回流反应7h,此条件下产率为88%.化合物的最大吸收波长为280nm,发射峰分别为348nm和359nm,359nm处的发射峰略低.

关键词: N-羟甲基苯甲酰胺 , β-萘酚 , 荧光化合物

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