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二苯基膦乙酸钯催化Suzuki偶联反应合成联苯类含氟液晶

夏永涛 , 何仁 , 王继华 , 宋有永 , 周银波 , 崔明

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.05.001

以4-(反-4′-正烷基环己基)环己酮和溴苯为起始原料经格氏反应、脱水、催化氢化、构象转化、溴代,合成了4-[反-4′-(反-4"-正烷基环己基)-环己基]溴苯(5).在二苯基膦乙酸钯催化下由化合物5与含氟苯硼酸偶联,合成了6个联苯类含氟液晶化合物.以4-(反-4′-正烷基环己基)环己酮计,纯化处理后的总收率约50%.采用了DMF、叔丁醇钾体系,实现了环己烷顺、反异构体构型转换,使得反式-4-(反式-4′-正烷基环己基)-环己基苯(4)的收率达到82%,并对环己烷构型转换可能的机理进行了探讨.目标化合物经GC-MS、1H NMR测试技术表征,证明得到了预期的结果.DSC分析表明,该类液晶化合物有很高的清亮点和较宽的介晶相变温度.

关键词: 液晶化合物 , Suzuki偶联反应 , 二苯基膦乙酸钯 , 配位催化

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