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呋喃类化合物在离子液体和硅胶负载离子液体中的Diels-Alder反应

肖开提·艾合买提 , 阿布拉江·克依木 , 篠崎·開

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.08.005

以1-丁基-3-甲基咪唑盐作为离子液体阳离子,与3种不同阴离子BF4、PF6、Tf2N组成性质不同的3种离子液体,催化呋喃类和丁炔二羧酸酯之间发生Diels-Alder反应,合成了一系列化合物,研究了离子液体的催化效果.研究结果表明,呋喃类化合物的极性越低, Diels-Alder反应的活性越高.在含硫的呋喃类化合物的反应中,当以[Bmim]PF6作离子液体时,Diels-Alder反应产率可达53%.当[Bmim]PF6离子液体被吸附在硅胶表面上时,Diels-Alder的反应产率有所提高.

关键词: Diels-Alder反应 , 呋喃衍生物 , 离子液体 , 硅胶

金催化的环化反应与钯催化的炔醇偶联/环化反应相结合用于合成多取代呋喃衍生物:串联反应的应用范围

Chandrasekar Praveen , Paramasivan T. Perumal

催化学报 doi:10.1016/S1872-2067(15)60994-9

开发了一种由金和钯催化π-活化由炔醇合成呋喃衍生物的集成方法。该合成策略是最显著的特点适用于带环辛基的底物,其适用范围比之前报道的有很大扩展。在Sonogashira反应条件下,由相应底物可直接得到环辛基呋喃。 Pd在这些反应中起到2个重要作用:底物发生偶联反应的关键催化剂;通过π-活化促进炔醇中间体成环反应。该方法在一步合成3-碘呋喃反应中作用很突出,使通过偶联法进一步官能团化成为可能。我们还将AuBr3用于多米诺成环/C–H键活化反应和无环前体的成环反应。本文结果表明,在该类成环反应中金和钯催化剂相辅相成。

关键词: 呋喃衍生物 , 环化反应 , 金催化 , 钯催化 , 一锅法 , 串联反应

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