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活性酵母细胞不对称催化苯乙酮还原及树脂吸附对反应的促进作用

杨忠华 , 姚善泾 , 赵珺

催化学报

以苯乙酮为模型底物,研究了水相体系中酵母细胞催化前手性芳香酮不对称还原生成相应手性醇的反应特性. 实验发现,酵母细胞催化苯乙酮不对称还原的产物以(S)-α-苯乙醇为主,反应的立体选择性很高,(S)-α-苯乙醇的对映体过量值可达99%左右. 在pH为7~8, 酵母细胞用量为0.2 g/ml的条件下能获得较高的产物收率(可达35%左右). 酵母细胞能选择性地氧化(S)-α-苯乙醇,而留下(R)-α-苯乙醇. 在反应体系中加入合适的吸附树脂,可以降低底物和产物对细胞的毒害作用,显著提高反应底物的初始浓度,从而提高产物收率.

关键词: 生物催化 , 酵母细胞 , 苯乙酮 , 不对称还原 , 手性醇 , 苯乙醇 , 树脂 , 吸附

有效控制活性酵母细胞催化β-羰基酯不对称还原反应立体选择性的研究

杨忠华 , 姚善泾

催化学报

以4-氯乙酰乙酸乙酯为β-羰基酯的模型底物,对面包酵母催化其不对称还原反应立体选择性的控制进行了研究.实验发现,利用诸如烯丙基醇和烯丙基溴等酶抑制剂对面包酵母进行预处理,可以控制反应的立体选择性.用烯丙基醇预处理面包酵母时可以提高S型产物的立体选择性; 用烯丙基溴预处理时,可以使反应的立体选择性从通常的S型产物转变为R型产物.立体选择性随着预处理时抑制剂浓度的增大和处理时间的延长而提高.合适的预处理条件可使S型和R型产物的ee值分别达到95%和98%.

关键词: 不对称还原 , 手性醇 , 酵母 , 活性细胞生物催化 , 4-氯乙酰乙酸乙酯 , 4-氯-3-羟基丁酸乙酯

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