赵晓锋
,
刘祖亮
应用化学
doi:10.3724/SP.J.1095.2011.00381
以盐酸羟胺、1,1,1-三甲基肼碘化物(TMHI)和4-氨基-1,2,4-三唑(ATA)为胺化剂,研究了2-氨基-3,5-二硝基吡啶(1)和2-氨基-3,5-二硝基吡啶-1-氧化物(3)的亲核取代(VNS)胺化反应.结合VNS胺化反应机理讨论了胺化剂活性、胺化剂和胺化底物的立体、电子效应对产物的组成和收率的影响.以羟胺为胺化剂时,氨基可被引入到底物的6-位和4-位,胺化产物的收率在64%～89%之间;以TMHI和ATA为胺化剂时,氰基只能被引入到底物的6-位,胺化产物的收率在90%以上;在相同条件下,胺化产物的收率随胺化剂活性的提高而提高;受N+→O-的影响,化合物3的胺化产物收率稍高于化合物1的胺化产物收率.
关键词:
氨基二硝基吡啶
,
氨基二硝基吡啶氧化物
,
亲核取代胺化
,
胺化剂
