施梅
,
方志杰
应用化学
doi:10.3724/SP.J.1095.2012.00138
以碘甲基化法增长碳链合成了D-葡萄庚酮糖.首先以D-葡萄糖酸内酯为原料,在N-甲基吗啡啉催化下进行三甲基硅烷醚保护,产率95％；然后通过正丁基锂/二碘甲烷生成的碘甲基锂试剂对酯羰基加成增长碳链,再在碱性环境中水解得2,7-脱水-β-D-吡喃葡萄庚酮糖,两步产率62％；最后经稀酸水解合成D-葡萄庚酮糖,产率90％(总产率53％).对D-葡萄庚酮糖和2,7-脱水-β-D-吡喃葡萄庚酮糖的乙酰化产物进行了NMR表征.
关键词:
碘甲基化
,
D-葡萄庚酮糖
,
合成
