程杰
,
方志杰
,
焦岩
,
姜宇华
,
郑保辉
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.07.001
在三氧化钼水溶液体系中催化碳链重排合成了D-葡萄庚酮糖. 首先以D-甘露糖为原料在碘催化下进行异丙叉保护,产率90%;接着在碱催化下与甲醛水溶液亲核加成反应,在C-2上引入羟甲基侧链,产率40%;然后在酸性条件下异丙叉脱保护,产率92%;最后在三氧化钼水溶液催化下碳链重排合成葡萄庚酮糖,产率56%(总产率18%). 对2-C-羟甲基-D-甘露糖和葡萄庚酮糖的乙酰化产物进行了核磁氢谱表征. 方法原料易得,缩短了反应步骤,避免了昂贵金属试剂的使用.
关键词:
钼酸
,
D-葡萄庚酮糖
,
碳链重排
,
合成
