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以分子印迹聚合物为固定相手性拆分1,1′-联-2-萘酚及其衍生物

李丽虹 , 刘岚 , 罗勇 , 邓芹英

色谱 doi:10.3321/j.issn:1000-8713.2006.06.008

以(R)-(+)-1,1′-联-2-萘酚为模板分子,4-乙烯基吡啶为功能单体合成了分子印迹聚合物,将其作为高效液相色谱的固定相,研究其手性识别特性.对该固定相的手性拆分的色谱条件进行了优化.实验结果表明,合成的印迹聚合物对(R)-(+)-1,1′-联-2-萘酚具有较强的亲和力和特定的选择性,能有效拆分1,1′-联-2-萘酚对映体,分离因子最高达到12.25.通过优化色谱条件,该分子印迹聚合物还能对与1,1′-联-2-萘酚结构相似的衍生物5,6,7,8,5′,6′,7′,8′-八氢-1,1′-联-2-萘酚和1,1′-联萘-2-氨基-2′-酚进行手性拆分,分离因子分别达到1.51和2.40.

关键词: 分子印迹聚合物 , 高效液相色谱 , 联萘酚 , 手性拆分

高效毛细管电泳-电导检测拆分联萘酚对映体

郑一宁 , 谢天尧 , 莫金垣 , 韦寿莲

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2002.02.003

以NaOH和β-CD作为运行液,采用高效毛细管电泳-电导检测对联萘酚进行了拆分研究,考察了影响分离和检测效果的实验参数,并对其拆分机理进行了讨论和验证.结果表明,在选择的最佳实验条件下,联萘酚对映体在15 min内得到基线分离.经验证对拆分起主要作用的是分子间的氢键作用力.

关键词: 高效毛细管电泳 , 电导检测 , 联萘酚 , 手性拆分

手性席夫碱-铜(Ⅱ)与-钒氧(Ⅱ)配合物的合成及其在不对称氧化反应中的应用

周超 , 陆维敏 , 夏云超

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.02.006

由5种氨基酸与β-萘酚醛或水杨醛反应合成了氨基酸席夫碱,以此为配体进一步合成了手性席夫碱-Cu2+配合物;将D-氨基葡萄糖与β-萘酚醛或水杨醛反应,合成了氨基葡萄糖席夫碱,再进一步合成了手性席夫碱-VO2+的配合物. 用红外光谱、元素分析、热重及核磁共振谱测试技术对配体及配合物进行了表征,并探索了以上述2组配合物对联萘酚(BINOL)不对称合成反应催化作用. 结果表明,L-氨基酸萘酚醛-Cu(Ⅱ)配合物作催化剂,可得到最高收率81.7%,e.e.值为28.4%;氨基葡萄糖-β-萘酚醛席夫碱-钒氧(Ⅱ)配合物作催化剂时,得到的联萘酚的收率为87.5%,光学活性60.3%e.e.,配合物中心离子(原子)的配位结构对产物的光学活性值有较大影响.

关键词: 席夫碱-钒氧配合物 , 席夫碱-铜配合物 , 不对称氧化偶合 , 联萘酚 , 氨基酸 , β-萘酚

手性联萘基-2,2'-联吡啶及其衍生物的合成及其在不对称合成中的应用

李玉邯 , 金日哲 , 高连勋

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.07.150353

利用Kr(o)hnke方法,以芳基乙酮为原料一锅法简洁地合成了6-芳基-6'-溴-2,2'-联吡啶2b~2d.通过(R)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁唑硼烷基)-2,2'-乙氧基-1,1'-联萘((R)-1)与6-溴-2,2'-联吡啶及其衍生物2a~ 2d的Suzuki偶联,合成了4种手性6-[3-((R)-2,2'-二乙氧基-1,1'-联萘)基]-2,2'-联吡啶(R)-3a~3d.将配体(R)-3a~3d应用于苯乙酮的不对称氢转移反应中,配体(R)-3a给出92%的转化率和4%的对映体过量(ee)值.

关键词: 联吡啶 , 手性 , 联萘酚

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