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吡啶与7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷烯酸对甲氧基苄酯碘代物亲核取代反应动力学

付德才 , 张静 , 李志伟 , 哈婧

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.08.003

以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷烯酸对甲氧基苄酯(GCLE)和吡啶为原料合成头孢他啶中间体7-苯乙酰氨基-3-吡啶甲基头孢-4-羧酸对甲氧苄酯,用高效液相色谱仪监测了吡啶与GCLE碘取代物在二氯甲烷、丙酮、四氢呋喃、乙酸乙酯和DMF混合液中的亲核取代反应,反应动力学行为可用SN2机理解释.在一定的溶剂中不同温度的速率常数可用Arrhenius方程很好的关联,求得了指前因子,初步讨论了反应的溶剂效应,得出在不同溶剂中亲核取代反应活性顺序为:丙酮>四氢呋喃>乙酸乙酯-DMF混合液>二氯甲烷.

关键词: 苯乙酰氨基氯甲基头孢烷烯酸对甲氧基苄酯 , 苯乙酰氨基吡啶甲基头孢羧酸对甲氧苄酯 , 合成 , 动力学 , 溶剂效应

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