林丽
,
徐庆
,
唐燕辉
,
陈国荣
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.10.003
通过异亚丙基和苄基的选择性保护和脱保护法,分别方便地合成了6位带有自由羟基的半乳糖和葡萄糖,并进一步选择性地对其进行6位苯甲酰基化修饰从而获得相应糖给体. 从6位苯甲酰基化半乳糖和葡萄糖糖给体出发,立体专一性地合成了β-构型的芳香碳糖苷中间体,再经硝酸铈铵(CAN)温和氧化烷氧基苯获得6-O-苯甲酰基苯醌碳糖苷目标化合物,其中4个结构未见文献报道. 经1H NMR、13C NMR谱及高分辨质谱测试技术分析确证了目标化合物结构. 采用MTT法考察了目标化合物对黑色素肿瘤细胞株A375的体外抑制活性. 结果表明,2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖)-1,4-苯醌(6)和2-(2,3,4-三-O-乙酰基-6-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖)-1,4-苯醌(15)显示体外抗肿瘤活性. 对此类化合物进一步的结构优化,开发高选择性、高活性的抗肿瘤先导化合物提供了信息.
关键词:
O-选择性修饰
,
苯醌碳糖苷
,
合成
,
抗肿瘤生物活性
