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离子液体介质中钌膦配合物催化的喹啉加氢反应

李强 , 张瑞敏 , 周丽梅 , 付海燕 , 陈华 , 李贤均

催化学报

首次在亲水性离子液体[Rmim][p-CH3C6H4SO3](1-烷基-3-甲基咪唑对甲苯磺酸盐,R=甲基、乙基、正丁基、正己基和正辛基)中,以水溶性的[RuCl2(TPPTS)2]2(TPPTS:间磺酸钠基三苯基膦)为催化剂,分别考察了温度、压力、不同的离子液体、水和碘的加入等因素对喹啉加氢反应的影响.在100℃和氧气压力为3.0 MPa时,喹啉加氢生成1,2,3,4-四氧喹啉的选择性超过99%,转化率达到95.3%.利用环己烷萃取反应产物,即可实现催化剂与产物的分离,催化剂循环使用6次后反应的转化率仍可达86.0%.

关键词: 钌膦配合物 , 喹啉 , 加氢 , 离子液体 , 两相催化 , 1,2,3,4-四氢喹啉

水/有机两相体系中钌膦配合物催化苯乙酮及其衍生物的不对称加氢反应

熊伟 , 杨朝芬 , 袁茂林 , 陈华 , 李贤均

催化学报

将手性二胺(1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺二磺酸钠((1S,2S)-DPENDS)修饰的钌膦配合物用于催化水/有机两相体系中苯乙酮的不对称加氢. 结果表明, (1S,2S)-DPENDS和KOH的浓度对反应有很大影响,二者的协同作用使配合物的催化活性和产物的对映选择性大大提高. 对温度、压力、底物/钌的摩尔比和膦配体/钌摩尔比等反应条件进行优化后,以[RuCl2-(TPPTS)2]2为催化剂前体催化苯乙酮不对称加氢时,产物的ee值可达66.4%, 催化剂经过简单的相分离即可循环使用.

关键词: 钌膦配合物 , 苯乙酮 , 两相体系 , 不对称加氢 , 对映选择性 , 苯乙醇

水相中RuCl_2(TPPTS)_2-(S,S)-DPENDS催化苄叉丙酮的不对称加氢反应

王金波 , 秦瑞香 , 熊伟 , 贾云 , 刘德蓉 , 冯建 , 陈华

催化学报 doi:10.3724/SP.J.1088.2010.90812

将水溶性手性二胺(S,S)-1,2-二苯基乙二胺二磺酸钠((S,S)-DPENDS)与钌膦配合物([RuCl_2(TPPTS)_2]_2)原位生成的催化剂用于催化水相中苄叉丙酮的不对称加氢反应.在优化条件下,羰基加氢产物4-苯基-3-丁烯-2-醇的选择性可达96.0%,对映选择性可达71.2%.经正己烷简单萃取后即可实现催化剂与加氢产物的分离,循环使用5次后,目标产物4-苯基-3-丁烯-2-醇选择性和对映选择性没有明显下降.

关键词: 钌膦配合物 , 苄叉丙酮 , 水相 , 不对称加氢 , 对映选择性

RuCl2[P(C6H5)3]2-(R,R)-DPEN催化萘乙酮不对称加氢反应

陶明 , 熊伟 , 陈华 , 李贤均

催化学报

合成了(R,R)-1,2-二苯基乙二胺((R,R)-DPEN)、钌和三苯基膦的三元配合物RuCl2[P(C6H5)3]2-(R,R)-DPEN,并将其用于萘乙酮的不对称加氢反应.考察了碱/催化剂的摩尔比、反应温度和氢气压力等对催化活性和对映选择性的影响.结果表明,多种因素对反应的转化率和对映选择性均有影响.在萘乙酮:(CH3)3COK:催化剂摩尔比为50 000:450:1,氢气压力为4 MPa,反应温度为25℃的条件下,反应16 h时,萘乙酮生成α-萘乙醇的产率和对映选择性分别达到了100%和83%.

关键词: 钌膦配合物 , 手性二胺 , 萘乙酮 , 不对称催化加氢 , α-萘乙醇 , 对映选择性

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