程杰
,
方志杰
,
焦岩
,
姜宇华
,
郑保辉
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.07.001
在三氧化钼水溶液体系中催化碳链重排合成了D-葡萄庚酮糖. 首先以D-甘露糖为原料在碘催化下进行异丙叉保护,产率90%;接着在碱催化下与甲醛水溶液亲核加成反应,在C-2上引入羟甲基侧链,产率40%;然后在酸性条件下异丙叉脱保护,产率92%;最后在三氧化钼水溶液催化下碳链重排合成葡萄庚酮糖,产率56%(总产率18%). 对2-C-羟甲基-D-甘露糖和葡萄庚酮糖的乙酰化产物进行了核磁氢谱表征. 方法原料易得,缩短了反应步骤,避免了昂贵金属试剂的使用.
关键词:
钼酸
,
D-葡萄庚酮糖
,
碳链重排
,
合成
施梅
,
方志杰
应用化学
doi:10.3724/SP.J.1095.2012.00138
以碘甲基化法增长碳链合成了D-葡萄庚酮糖.首先以D-葡萄糖酸内酯为原料,在N-甲基吗啡啉催化下进行三甲基硅烷醚保护,产率95％；然后通过正丁基锂/二碘甲烷生成的碘甲基锂试剂对酯羰基加成增长碳链,再在碱性环境中水解得2,7-脱水-β-D-吡喃葡萄庚酮糖,两步产率62％；最后经稀酸水解合成D-葡萄庚酮糖,产率90％(总产率53％).对D-葡萄庚酮糖和2,7-脱水-β-D-吡喃葡萄庚酮糖的乙酰化产物进行了NMR表征.
关键词:
碘甲基化
,
D-葡萄庚酮糖
,
合成
