高秀秀
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张永青
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李春丽
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王华
影像科学与光化学
doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2016.05.465
本文报道了对一种电子给体-受体化合物(E)-(5-(4-(二苯基胺)苯乙烯基)二噻吩并[2,3-b∶3',2'-d]噻吩基)-2-亚甲基丙二腈(TPA-DCST)的合成与光谱学行为的研究.化合物TPA-DCST的分子结构中含有强电子给体(三苯胺)与强电子受体(二氰基乙烯)两个部分,并由二噻吩并[2,3-b∶3',2'-d]噻吩作为共轭桥将电子给体与受体相连接.在合成方面,采用Wittig反应将三苯胺通过双键与二噻吩并[2,3-b∶3',2'-d]噻吩相连接、醛基化,并与并二腈经Knoevenagel缩合反应合成目标产物.产物通过了核磁氢谱、碳谱、红外以及高分辨率质谱的确认.光谱方面,主要考察了该化合物的吸收与荧光行为.其最大吸收峰位在412 nm左右,归属于7π-7π*跃迁.在非极性溶剂正己烷中表现出来自分子间聚集而形成的聚集态荧光(550nm),并通过了单分子在CTAB胶束([c]=1.02×10-2 mol/L)的发光(460 nm)试验得到验证.溶剂效应表明,该化合物没有出现典型的ICT态的发光现象,其原因在于电子给体与受体相连的共轭桥单元,即二噻吩并[2,3-b∶3',2'-d]噻吩不具有有效的共轭效应.浓度效应与温度效应进一步表明TPA-DCST分子易于产生分子间聚集态的发光.在THF-H2O二元溶剂体系中呈现典型的聚集诱导(AIE)发光现象,发光峰位为692 nm.随着TPA-DCST分子间的聚集程度的增加,聚集态的荧光出现大范围的红移,直至固体发光红移到710 nm.TPA-DCST分子的聚集因素可能来自于疏脂作用、偶极-偶极相互作用等.
关键词:
D-A化合物
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二噻吩并[2,3-b∶3',2'-d]噻吩共轭桥
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浓度效应
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温度效应
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聚集诱导发光
