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Mannich反应合成3,6(8)-二取代-2,4-二氢-1,3-苯并(口恶)嗪及其杀菌活性

唐子龙 , 夏赞稳 , 马红伟 , 刘汉文 , 欧晓明

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2013.20507

以取代苯酚、多聚甲醛和取代苯胺为原料,在无催化剂的条件下,通过Mannich缩合反应合成了一系列新型3,6(8)-二取代-2,4-二氢-1,3-苯并(口恶)嗪类化合物.结果表明,取代苯酚和取代苯胺的取代基为供电子基时,合成产物的产率高于吸电子取代基的.产物的结构用1H NMR、13C NMR、IR和MS等进行了表征.初步测试了目标化合物的杀菌活性,部分化合物具有较好的杀菌活性.当浓度为25 mg/L时,化合物4j和4d对菌核病菌的抑制率分别为86.1%和81.5%,化合物4i对灰霉病菌的抑制率为81.6%.

关键词: 二取代-二氢-苯并(口恶)嗪 , 合成 , Mannich反应 , 杀菌活性

6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物的合成与生物活性

刘建超 , 梁英 , 贺红武

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2014.30474

用六氯乙烷、三苯基膦和5-氨基吡唑衍生物一锅法合成关键中间体膦亚胺.再利用串联aza-Wittig反应,加入对氯苯基异氰酸酯,进一步和烷基胺或取代酚反应合成了11个未见文献报道的6-烷氨(氧)基-3-甲硫基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶4(5H)-酮衍生物.通过1 H NMR、EI-MS、IR和元素分析等方法对所合成的化合物进行了结构表征,并测试了它们的杀菌和除草活性.测试结果表明,部分化合物对稗草(barnyard grass)和油菜(Rape)均表现出了较好的抑制活性.

关键词: aza-Wittig反应 , 吡唑并[3,4-d]嘧啶 , 杀菌活性 , 除草活性

2,3-二芳基-1,3-苯并噁嗪的合成及杀菌活性

唐子龙 , 夏赞稳 , 王宏清 , 王恋 , 焦银春 , 陈金文

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2015.02.140191

在三甲基氯硅烷(TMSCl)的催化作用下,取代苯甲醛与邻(芳胺甲基)苯酚经N杂缩醛化反应生成了一系列2,3-二芳基-1,3-苯并噁嗪类化合物.目标化合物的结构用IR、1H NMR、”C NMR和元素分析等技术手段进行了表征.对所合成的化合物进行了初步杀菌活性测试,部分表现出良好的杀菌活性,化合物6e对菌核病菌的抑制活性为79.0%,化合物6a和6d均为74.8%,化合物6e对灰霉病菌的抑制活性为77.9%.

关键词: 二芳基-苯并噁嗪 , 合成 , 杀菌活性

新型2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇的合成及其杀菌活性

唐子龙 , 谭经照 , 蔡兰琼 , 李新兴 , 刘万强

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.20176.03.160236

2-氨基苯甲醇及其衍生物是一类很重要的具有双官能团的化合物,在有机化学和药物合成中具有广泛的用途.本文主要提供了一种简单、有效合成2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇类化合物的方法,同时测定了目标化合物的杀菌活性.溴乙酰芳胺与2-氨基苯甲醇经N-烷基化反应生成2-[(2-羟甲基苯基)氨基]乙酰芳胺类化合物3,然后经LiAlH4还原生成了一系列结构新颖的2-(芳氨基乙基氨基)苯甲醇类化合物5a ~ 5i,产率为76% ~95%.用IR、1H NMR、13C NMR和元素分析等对产物结构进行了表征.目标化合物的杀菌活性结果表明,在测试浓度下,大部分显示中等至良好的活性,化合物5e对辣椒疫霉病菌的抑制活性达73.0%.

关键词: (芳氨基乙基氨基)苯甲醇 , 烷基化 , 合成 , 杀菌活性

2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫的合成方法改进、晶体结构及其抑菌活性

张敦林 , 夏芳芳 , 周业飞 , 刘光祥 , 薛蒙伟

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2017.02.160133

以邻氨基苯硫酚为原料,经氧化缩合和酰化反应合成了2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫,总收率达80%.标题化合物结构经质谱、核磁共振和X射线单晶衍射等技术手段表征确认,在晶体中,标题化合物由分子内的C-H…O和N-H…S键相互作用形成稳定的分子结构,其分子间N-H…O和C-H…O键相互作用而形成一维链状结构,这些链状结构通过范德华力相互作用而形成稳定的三维晶体.研究表明,该方法原料 廉价易得、操作简便、收率高,是一条适合中试放大的新合成工艺路线,此外,标题化合物对番茄灰霉病、菌核病和立枯丝核菌3种植物病菌具有优良的的抑制活性.

关键词: 二苯甲酰氨基二苯二硫 , 晶体结构 , 抑菌活性

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