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Chiralpak AD-H和Chiralcel OJ-H手性固定相拆分扁桃酸系列化合物

王敏

色谱 doi:10.3724/SP.J.1123.2013.09051

对比了商品化的淀粉型手性固定相Chiralcel OJ-H和纤维素型手性固定相Chiralpak AD-H柱在正相条件下对扁桃酸系列8个化合物的拆分,结果表明Chiralcel OJ-H柱对扁桃酸系列化合物具有更强的手性识别能力,8个外消旋扁桃酸化合物在36 min内都得到了基线分离.研究发现,扁桃酸苯环上的取代基对其拆分的难易程度影响很大,其电子诱导效应影响扁桃酸类化合物在固定相上的保留时间,其空间位阻效应是扁桃酸在固定相上被拆分成败的决定因素.通过对比分析扁桃酸和手性柱的结构,探讨了可能的手性拆分机理是基于Chiralpak AD-H(Chiralcel OJ-H)手性固定相和扁桃酸系列化合物之间的氢键-氢键、偶极-偶极、π-π电子相互作用以及空间适应性等诸多因素的综合影响,其中空间适应性起到至关重要的作用.本研究可为一些实际光学活性扁桃酸及其类似物的对映体纯度测定与拆分研究提供参考.

关键词: 液相色谱 , 手性拆分 , 扁桃酸 , Chiralpak AD-H手性固定相 , Chiralcel OJ-H手性固定相

流动注射-石英晶体微天平中血清蛋白对扁桃酸的手性识别

洪涛 , 王秋云 , 范军 , 陈文静 , 郑盛润 , 章伟光

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2013.30012

采用流动注射-石英晶体微天平(FIA-QCM)和紫外光谱法研究了牛/羊血清蛋白(BSA和GSA)与扁桃酸的手性识别.在QCM表面,BSA和GSA的浓度分别为4.9×10ˉ12和8.8×10ˉ12 mol/cm2.血清蛋白与R-扁桃酸(R-MA)作用引起QCM振动频率变化值比S-扁桃酸(S-MA)大;相应紫外结合常数也比与S-MA大,说明血清蛋白对R-MA的作用强于与S-对映体.从识别因子分析,GSA对扁桃酸的手性识别能力优于BSA.

关键词: 血清蛋白 , 扁桃酸 , 流动注射-石英晶体微天平 , 紫外光谱 , 识别因子

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